李密负义谋杀翟让
李密当了瓦岗寨首领之后，瓦岗势力如日中天，眼看大事有望。然而，在这一片大好形势下，李密却昏了头，竟然谋杀了对他有大恩的翟让，犯下了不可弥补的大错，结果失去了人心，埋下了日后瓦岗军崩散的祸根。
《隋书》记载，翟让把瓦岗寨的头把交椅主动让给了李密，李密自然十分感激。李密称作魏公以后，封翟让为司徒、东郡公，对徐世勣、单雄信等人也都封官加爵。从此，翟让由瓦岗寨的头号人物，变成了二号人物。
李密果然有才干，他虽然只称魏公，却按照皇家模式，设置文武百官，量才任用，又规定制度礼仪，制作文书，一切都井井有条。李密时的瓦岗寨，已经没有了绿林草寇的色彩，俨然像个朝廷了。
李密文采飞扬，撰写了讨隋檄文，历数了杨广十大罪状，声称隋朝气数已尽，瓦岗兴起，即将顺天行道，获得天下，号召人们归附瓦岗。檄文广泛散发，得到人们赞同。许多有识之士纷纷投奔而来，瓦岗寨门庭若市，热闹非凡。
这个时候的瓦岗寨上，除了之前的名将徐世勣、单雄信、秦琼、罗士信等人之外，又有程咬金、王伯当、裴仁基、房彦藻等一大批名士前来参加，甚至连后来的唐朝名臣、《隋书》主编、大名鼎鼎的魏徵，也上了瓦岗寨，并为瓦岗寨的发展壮大献上了十条计策。瓦岗寨人才济济，一片兴旺。
李密擅长谋划，未雨绸缪，他派兵分别攻占了隋朝几个粮仓，获得大批粮食，确保军需无忧。有了粮食，不愁没有士兵，李密招兵买马，实力进一步扩大。李密购置兵器，训练部队，准备出兵洛阳，推翻隋朝，夺取天下。
可是，就在这个时候，李密与翟让却逐渐产生了矛盾。翟让性格豪放直率，考虑问题不够细致。他当一把手多年，习惯了遇事自己做主，如今成了二把手，却一时没有适应过来，有些事情不请示李密，就自己决定了。李密由二把手升成一把手，他适应得倒挺快，很快习惯了独断专行，发号施令，因此慢慢地对翟让的做法不满意了。
有一次，有个叫崔世枢的官员投奔瓦岗寨。李密正在招贤纳士，崔世枢是当地大族，很有影响力，李密对他礼遇有加。可是，翟让听说崔世枢家里很有钱，就把他关到监牢里，让他家拿钱来赎，搞得李密很是尴尬。这事无疑是翟让做得不对，但这是由他的性格和绿林习性所导致的，并非对李密不尊重。后来，李密费了一番口舌，才说服翟让，放了崔世枢，但心里已经很不高兴了。
又有一次，翟让召唤李密身边的一个人去赌博玩耍。那人有事晚去了一会儿，翟让发怒说：“老子不当寨主了，就叫不动你了。”当即将那人打了八十大板。俗话说，打狗看主人，翟让擅自殴打李密身边的人，李密心里当然很不痛快。
还有一次，李密派一名将领去打汝南，获得了许多战利品。翟让对那个将领说：“听说你打汝南得到很多宝贝，都献给了魏公，怎么不给我送两件呢？你别忘了，魏公之位是我让给李密的”。李密知道以后，心里很不是滋味。
瓦岗寨里的元老们，大多数是穷苦农民，没有文化，头脑简单，性情粗鲁，又觉得起义早，恃功骄横；而李密后来招览的一些人，出身贵族，很多属于名士，他们看不起那些粗鲁汉子。因此，瓦岗寨很快形成了两大阵营，经常搞些摩擦。两派都分别对李密和翟让施加影响，可惜，两人都没有意识到这种危险性，更没有采取必要的措施，反而使两人的裂痕越来越大。
李密手下的贵族派，认为元老派们骄横跋扈，都是翟让纵容的，他们不愿意与这些粗人为伍，多次撺掇李密，要求除掉翟让。李密说：“如今安危未定，如果杀自己人，别人会怎么看我呢？”李密的话，表露出他已经有了杀心，只是担心别人会说他是忘恩负义。
那些元老派，虽然性格鲁莽，但并不傻，他们看出李密的贵族派心怀歹意，心中更加愤愤不平，纷纷埋怨翟让，说他不该把寨主之位轻易让给了李密。翟让的哥哥翟弘，甚至生气地说：“你不想当皇帝，就让给我好了，凭什么让给外人？”翟让的一些老部下，则直接鼓动翟让重新夺回寨主之位。
不过，翟让为人忠厚，又自知才能比不上李密，所以始终没有动心。可是，消息传到了李密的耳朵里，李密却十分不安。他知道翟让在瓦岗寨有着很高的威望，如果他想重新当寨主，不是没有可能的。