公元1344年，朱元璋十七岁的时候，家里发生了大难。那一年，濠州大旱，接着出现蝗灾，庄稼颗粒无收，饿死了不少人。由于死得人多，致使瘟疫大流行，官府不管不顾，老百姓死了一大半。朱元璋家也不能幸免，他的父亲、母亲、大哥都死了，大伯家也全死光了。本来一大家子人，如今只剩下了朱重八和二哥朱重六了。
面对大难临头，朱重八兄弟俩哭干了眼泪，可光哭没用，当务之急是安葬亲人。可是，朱家没有一寸土地，亲人无法下葬。兄弟俩无奈，只好哭着去求地主。地主十分狠心，不仅不给，还把他们打骂出来。
眼看亲人不能入土为安，兄弟俩难过得仰天嚎哭。哭声惊动了邻居刘继祖，刘继祖动了恻隐之心，送给他们一块坟地，兄弟俩叩头谢恩。朱重八家里穷得没有一文钱，自然买不起棺材，只得用破布包裹着尸体，草草将亲人埋葬。
朱元璋对这段经历刻骨铭心，一生不忘。据《风阳县志》记载，朱元璋称帝以后，亲口对众臣说：“朕过去寒微，生者没有饭吃，死者无处下葬，实在太艰难了！幸亏刘继祖发仁慈之心，拿出一块土地，亲人才得以安葬。此等恩惠，至今难忘。”于是，朱元璋封刘继祖为义惠侯，并荫及子孙。此后，刘家子孙世代富贵，与明朝相始终。真是善有善报。
朱重八家破人亡，无法生存了，他与二哥朱重六抱头大哭一场，然后各自逃生。不久，朱重六也死了。朱元璋和大伯家本来人丁兴旺，光男孩就有八个，可是，最后只剩下了他和一个侄子朱文正。朱文正后来跟随朱元璋打天下，成为著名将领和开国功臣。
朱重八与二哥分离后，沿街乞讨，但根本填不饱肚子，还时常遭到地主家的恶狗追咬。朱重八对官府和地主恶霸恨之入骨，所以，他当了皇帝以后，杀起贪官污吏和地主恶霸来，那是丝毫不手软的。
朱重八走投无路，只好投入皇觉寺中，做了一名行童。行童是寺院里最底层的僧人，实际上是寺里的杂役。朱重八每天扫地挑水、劈柴做饭，什么苦活累活都干，还时常遭受打骂。朱重八咬牙忍受，只是为了能够混口饭吃。
灾荒仍在持续，时间不长，寺院里也断粮了。和尚们只好投亲靠友，或者外出化缘，各自四散逃生去了。朱重八孤苦伶仃，无亲可投，只好再次踏上了乞讨之路。
朱重八身穿破旧僧衣，手托钵盂，到处流浪乞讨，历时三年多时间，足迹遍及安徽、河南、江浙等地。朱重八整天半饥半饱，遭受了许多白眼和辱骂，晚上有时在寺院里栖身，多数时侯在山洞里或者露天过夜，吃尽了万般苦头。
朱元璋对这段经历也是刻骨铭心，他专门写了一篇文章，记述当时的痛苦经历和愤懑心情。文章写道：“众各为计，云水飘扬，我何作为，百无所长。依亲自辱，仰天茫茫，既非可倚，侣影相将。突朝烟而急进，暮投古寺以趋跄，仰穷崖崔嵬而倚碧，听猿啼夜月而凄凉。魂悠悠而觅父母无有，志落魄而佒佯。西风鹤唳，俄浙沥以飞霜。身如蓬逐风而不止，心滚滚乎沸汤。”
大意是说，寺院里的和尚为了寻条活路，各奔东西，我无亲无靠，只得四处流浪。看见哪里冒炊烟，就急忙赶去，讨口剩饭吃。一天下来，仍然填不饱肚子，晚上饿得踉踉跄跄地投宿寺院。如果寺院不收留，就只能在山洞里过夜。山洞阴森，我一边思念父母，一边与猿啼声为伴。最难熬的是冬天大雪，冻得我瑟瑟发抖，差点没了命。可怜我身如蓬草，随风飘荡；想想我凄惨身世，心潮起伏，何时才有出头之日啊？朱元璋写得情真意切，痛彻心扉，他真是穷困潦倒，万分的凄惨。
朱重八在乞讨流浪的三年中，尝尽了人间的辛酸苦辣，目睹了广大民众的悲惨命运，忍受了官吏和恶霸的凌辱，使他增长了见识，磨炼了意志，熟悉了中国社会各阶层的情况，对他后来事业发展产生了重大影响。与此同时，朱重八也形成了冷酷无情、缺乏仁爱的性格。
更重要的是，朱重八接触到了白莲教、明教等宗教团体，受到农民起义的鼓舞，产生了推翻元朝统治的强烈愿望。朱重八流浪的地区，多数都爆发了规模不一的农民起义，对他影响很大。朱重八很快就会加入到起义队伍之中，开始他另一种不平凡的人生。
在中国封建皇帝当中，朱元璋是身世最坎坷、经历痛苦最多的一个。然而，宝剑锋从磨砺出，梅花香自苦寒来，经历苦难也是一种宝贵的财富。朱元璋之所以能够成为一代帝王，开创非凡的事业，与他年轻时候经历痛苦磨难是分不开的。
朱元璋生活在社会最底层，受尽苦难，恨透了元朝统治，于是毅然参加了农民起义军，脱掉僧衣上战场，立志推翻那个黑暗的社会。