一个真正的知己走了，小小心中倍感孤独，尽管每天仍是宾客满门，只是再也见不到能够倾心的知音。小小的心也如这寒冬一样冰冷。
那日送鲍令晖使小小感了风寒，回到家里就发烧，还咳嗽不止。众人慌得前来服侍；斧头又请来了郎中，郎中开了些草药，嘱咐如何服用，又叮咛不到春天就不要再到外面去，免得病情加重。
小小在贾姨妈和众姐妹的精心照料下，过了十多日才好转来。若是不让小小出门，岂不是让他活活闷死？天一放晴，小小就把郎中嘱咐的话抛到九霄云外去了，如往日一样踏雪纵情，赏梅赋诗。
一连半月的大好晴天，江南不是北方，本也不算冷，眼下的积雪早已融化殆尽，露出干干的路面来；只有远处西山山阴处残雪未尽。
这一日，冬日融融，恰似小阳春，小小被田翰苑家请去赏梅还没回来，又有人前来邀请。
贾姨妈出来看时，见是一青衣官差，就问道：“您是哪家官老爷差使？我们家姑娘被人请去赏梅去了，恐怕要明日才能回来。您家官人要是想请我们家姑娘吃酒，可留下一个请她的帖子，待她回来了才可去赴席。”
那差人厉声说道：“谁来请她？是孟观察相公叫她前去佐酒！”
贾姨妈是个见过世面的人，双手掐要说道：“我们家姑娘从来不晓得怎么样做酒，既要做酒，何不到酒肆中叫一个去？”
那差人气得张了张嘴说不出话来，没法，只好回去复命。
原来这姓孟的官人原是上江观察使孟浪，自恃年少多才，闻苏小小之名，只以为是谣传，不信红裙中又这样的奇人，偶因有事来西吴境地，路过钱塘，胸中原有一个苏小小横在心头，就思量着见她一面，于是就借游湖之名，叫了大楼船一只作公馆，备下酒席，邀了宾客，遂差人去唤苏小小来佐酒。
那差人回来把贾姨妈的话原原本本回禀给了孟浪。孟浪沉吟一会儿，心想：“她一个妓家女儿，哪有在家闲着的道理？等明日再唤吧。”
到了次日，孟浪又早早派差人前去传唤。差人领命不敢怠慢，匆匆忙忙就赶到了镜阁小院，却见大门紧紧关着，只好到别处去转转。等转了一圈再回来，门已开了，便进去询问，那贾姨妈一见又是昨日那个差人，便回道：“刚才有信，说是要回来了，但是水深路遥，一时怎能到家？最早也得到午后。”
差人一听，急得没法，只好又去到处转转，赏赏钱塘风光。到了午后，差人又去询问，说是还没有回来。差人怕误了大事，不敢再离开，就坐在门前呆等，直等到日落也不见来，黄昏也不见影。只到夜静更深，方看见两三对灯笼，七八个管家，簇拥着一驾香车儿，沿湖而来，到了门前下车时，差人忙忙要上前呼唤，只见小小已酣酣大醉，两三个侍儿一齐搀扶了进去。众家人只打听明白，说苏姑娘已睡下了，方敢各各散去。差人见他如此大醉行径，不敢前去打扰，只得再回去禀报。
孟浪问道：“她真是醉了么？”
差人回道：“小的亲眼所见！三个丫头都搀她不动。”
孟浪说道：“好吧，那就再饶他一回，若明日再左推右推，本观察定不会饶她！”
到了第三日，差人又去询问，侍儿说道：“昨日晚间喝得太多，如今还酣睡不醒，谁敢去惊动他？”
差人道：“你快去告知她，这孟爷乃上江观察使，官大着哩！叫了三日，若再不去，他性子又急，只怕惹出事来对你家姑娘不利。
侍儿笑说道：“有舍子事？和尚道士，去迟了，不过罚两杯酒罢休了。”
差人听得不耐烦起来，只好走回船中禀道：“小人再三催促，那娼妓只睡着不肯起来，全不把相公放在眼里！”
孟浪听了，勃然大怒道：“一个娼妓，怎么这等放肆？须拿他来羞辱一场方快我心！”
又一想自己是官人，自己去拿她，她定然不怕，必须托府县立刻拿来，她才晓得利害。”
即差人到钱塘县衙去说。县令朱选之一听说是孟观察使到，晓得他是要津权贵，况且情性暴戾，哪敢怠慢？又想到以往那娼妓差点儿要了自己的性命，正好寻她报报私仇。于是就亲自带人前去捉拿。