杜月签是上海浦东高桥人，生于光绪十四年（1888年），十多岁便到上海打流，混得经常有上顿没下顿；学过做水果生意，卖过水果，有一手削梨的好手艺，绰号“莱阳梨”（他发达后，当年跟他一起混过的小流氓向他讨钱若嫌少，有时便会喊他这个绰号，往往便能多讨点），后来又做过烟花间（最低层的妓院）的打杂，为人拉皮条。在“三十六股党”中，他以足智多谋，为人豪爽讲义气著称。由于他善于宠络人心，后来便独自形成了一股势力，专干劈把分赃，敲诈勒索等勾当，同时霸占码头，干起抢烟土和卖烟土的买卖。他的发迹，很重要的一点是得到了当年上海滩的第一把头黄金荣的提携，到二十来岁时已混出了点名气。只几年时间，势力发展得越来越大，狐群狗党越来越多，占码头，收陋规，开设赌场烟馆，绑票勒索，无所不为，一步步发达起来。当年震动全沪的“贝天成绑票案”就是杜月笙主谋，并勒索得八万银元。
财雄势大，再加杜月笙深喑收罗人才之道，不少黑白两道的名人都投到他的门下，来投靠依附者更多。1919年与黄金荣合开三鑫公司，那是全国最大的贩毒大本营，杜任董事长兼总经理，随后与黄金荣、张啸林结为把兄弟，这就是上海滩著名的所谓“三大亨”；杜成为全上海的青帮大头目之一。在二十年代中后期更是名震上海滩，到三十年代初，其势力已压过了黄金荣、张啸林等原来的“爷叔”前辈，被誉为“上海皇帝”，成为身兼黑、白两道的一代枭雄。
顾而扬远远没有这个师弟本事。他年纪比杜月笙大，在三十六股党中却是个末流。当年上海法租界的新开河和陆家嘴两个码头为新关帮霸占，三十六股党前去抢夺，杜月笙一马当先，一斧劈开了新关帮帮首的脑瓜，在整场械斗结束后自己也受伤七八处，经此一战而奠定杜帮在法租界沿黄浦江码头的割剧势力。顾而扬却在开战不久后就负了轻伤，怪叫着逃离战场，此后再不敢挥斧上阵。这件事杜月笙在表面上不怪责他，但他已为其他兄弟在背后所不耻。到杜月笙飞黄腾达，名气越来越大时，顾而扬就越来越觉得自己窝囊。到1922年底，他觉得自己在上海已经不可能发达，回想在十多岁时曾随堂兄在广东省城贩卖江浙土特产，像什么绍兴老酒、金华火腿、西湖龙井茶，后来连江浙丝绸、张小泉剪刀、青田石雕、龙泉青瓷等著名江浙工艺品也做，干了有六七年，会说广州话，何不到那里去开辟一片新天地？想到这里，便跟自己的徒弟吹嘘，说广东省城如何繁华，如何容易捞钱，要他们跟他一同去那儿打天下，最后还道：“正如帮规所说，我们要有福同享，有祸同当。”
谁不知道这些所谓帮规不过是用来装门面的！青帮有十大帮规，只第七至第十条就没有几个人做得到：第七条，不准奸盗邪淫；第八条，须有福同享，有祸同当；第九条，不贪非分之财；第十条，谨记仁义礼智信。同时规定，如违犯帮规者，要按家法秘处三刀六洞。好家伙，如果真的这样，大概整个青帮就只能死剩执行家法的那个人。
顾而扬的徒弟有三十多个，其中有二十个表示愿意跟他去——不是要遵家法，而是因为听到广东省城好捞钱。他们都是十来岁到二十来岁的上海街头小瘪三，还有三个是女门徒。年轻人易冲动，而且也想到外面开开眼界，改变一下自己的小瘪三命运。
顾而扬见有徒众甘愿相随，便去找杜月笙，请求资助。
这时杜月笙已是上海滩的知名大亨，控制着三鑫公司与福煦路181号高级俱乐部（大赌场），听了顾而扬的恳求，竟一话没说，便开了张五百大洋的银票给他。当时黄金荣也在场，听了顾而扬说要去广东省城打天下，便也似乎很感兴趣，但他没出钱，而是随手写了封信函交给顾而扬，让他到省城去找猛虎堂堂主赵刚章——赵是上海洪门三合会首领范存的朋友，而这个范存跟黄金荣有交情。
这个交情是打出来的。
话说福煦路181号高级俱乐部开张不久，生意越来越旺。一日，杜月笙突然接到一封信函，是洪门三合会送来的，说是为了俱乐部的安宁和顾客（赌徒）的安全，他们愿意每月收五千大洋而负起这个责任。这分明是勒索。杜月笙不动声色，令手下人齐备武器，严阵以待。果然，三合会见没有回音，便来个突然袭击，于是双方展开一场大战。法租界是杜的地盘，三合会伤了几人，情知不敌，赶快后撤。几个逃不了的，便被杜的手下“种”了“荷花”（绑住手脚扔进黄浦江）。
黄金荣是法租界巡捕房督察长，他躲在幕后，现在看已时机成熟，便出来做和事佬，着人请这个范存出来“讲数”，平息了这件事，而他就跟范存有了交情，有了“生意”上的来往。
顾而扬现在得了钱，又得到介绍信，原来真想不到竟会如此顺利，不觉连连向杜、黄二人鞠躬：“多谢杜先生！多谢黄老板！”退了出去。
顾而扬不是杜月笙的师兄吗？为什么会叫师弟做“先生”？这没什么出奇，因为财势比帮规大，有财有势才是真家伙，便是太上皇。当年杜月笙是个小瘪三，得陈世昌的介绍去见黄金荣时，行一跪三叩的见面大礼，口称“师叔”，后来有了自己的势力，改称“黄老伯”，到1927年的“四·一二”清党后，他的声望超过了黄金荣，便改称“金荣哥”。
这是一样的道理。杜月笙发达后喜欢人家叫他“先生”，而不是像黄金荣那样喜欢人叫他“老板”。顾而扬哈着腰叫这个师弟做“先生”，正说明他还不算很笨。
杜月笙这回一下就甩出五百大洋，也曾在江湖上引起过议论。
黄金荣是有名的守财奴，他的钱一般是只进不出的，他后来的势力不及杜月笙，这也是一个小小原因——人是要靠钱来收买的，尤其在黑道上，否则打生打死，甘冒风险为的什么？杜月笙的所谓豪爽在黑白两道中都有名，但他实际上是根据对方以后有无利用价值来花钱的。他有一句名言，就是“花一文钱要能收到十文钱的效果，才是花钱能手”，那他为什么会对这个无能的顾而扬出手如此阔绰？
多年后，杜的好朋友，四川军阀、袍哥大爷范绍增曾问起这件事，杜听了后，喝了口茶，淡淡地笑了笑，说：“广东、云南、四川，都是烟土产地，广土、云土、川土，都是好货。顾而扬当时如果能够在广东省城开出一片天地，那对三鑫公司大有好处，就当是下个赌注，五百个大洋，值。”——杜月笙有两瘾，一是赌瘾，一是大烟瘾——很明显，他当时只是当下?
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