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起先是结交了一些年龄仿佛的小朋友，他和他们相处得很好。因为爱重朋友不但是杜月笙的天性；抑且由他幼失怙恃，感情饥渴，他亟于获得人间的温暖，这使他抱定以仁义行事，以忠恕持躬的一贯主张，而把友情看得比生命更重。于是使每一个和他交结的人，都能对他推心置腹，当作知己。
第一章用心挤进灯红酒绿的大上海五、机缘占尽，圆了青帮梦（2）
这些邻舍街坊，水果市场的同行，有的世居沪上，有的来自乡间，他们都比较纯洁天真，玩不出什么花样。杜月笙和他们相处，反倒显得还比他们成熟。因为曾经受过苦难的磨练，同时又当过高桥一批浮浪子弟的首领，他富于机智，判断力强，而且一腔正气，公平无私。小朋友们偶然发生了纠纷，他有本领剖析曲直，以理服人，不论花费多少辱舌与力气，只要是他管上了的事，他都非把事情摆平不可。他那种锲而不舍的精神和热诚正直的态度，足以化干戈为玉帛，使两个打得头破血流的仇人，变成朋友。
从此他在小朋友间崭露头角，脱颖而出，他受能上能下小朋友的爱戴，成年人的推重，小朋友尊称他为“月笙哥”，“请月笙哥评评理看”，成为解决纠纷的最佳途径。他的声誉逐渐在法租界八仙桥一带展开，就当年的地势而言，那一带恰好是大上海的心脏部分。
杜月笙和大上海是迹不可分的，他和后来巍然屹立的上海市，同样的从低卑的一角一步步升高到九霄云里。当外滩一带的摩天高楼，一记记地在打桩，杜月笙也在一天天地站定脚根。他和大上海同时成长，同时屹立，几乎也可以说是同其命运。
环境渐次地优裕，声望迅速地在提高，杜月笙大可以在八仙桥做个富足的商人，公平的绅士，那样他个人也许会过得更舒服、更幸福，但是他早年实在缺少“英雄造时势”的魄力，他经不起罪恶的诱惑，巨大的洪炉把他卷进去了。
几个年纪较大的同行，自诩是嫖赌两道中的嫖赌高手，经常在杜月笙面前大谈其嫖经与赌经，逗引得这个血气方刚的大孩子心痒难搔，食指大动。起先他还能把持得住，自己警告自己，到那种地方去，干不出好事来。万一搞不好，身败名裂，眼面前的饭碗，可能又要敲掉。
但是有一次，竟然有人向他挑衅，他们存心拖他下水，想起劝将不如激将：“喂，杜月笙，你要是有种，跟我们一道白相去！倘使你能过赌挡不下注，看见姑娘不动心，那才算你狠！”
当时他心想，这算得了什么呢？去就去！一方面开开眼界，一方面测度一下自己，是否真有志气？果若不下注不动心的话，趁此机会，以后还可以堵住他们的嘴，叫他们死了心，杜月笙决不同流合污。
于是，他坦然地着他们去了，其结果，是罪恶吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且赌兴越来越豪；不但动了心，而且沉迷越来越深，他由于走马章台，浪迹平康，险乎送了他的性命。
杜月笙在上海，可以说事事都由最低层往最高峰爬，心智、交游、财富、事业、名誉、地位莫不如此，即使是他一生的两大嗜好，也一概皆然。
上海的赌窟，首推豪华奢丽的俱乐部，次属固定地址上的中型总会，等而下之，是幽僻角落临时摆设的赌棚，以及流动性质随遇而安的赌摊。
杜月笙先从蹲在马路边的赌摊上赌起，掷骸子、押单双，赌法单调，输赢太小，他觉得不过瘤，又钻进赌棚去呼幺喝六，推脾九、搓麻将，有一度他还迷于三十四门押其一，中了获利三十倍的花会。他自制钱、铜板，赌到角子、银洋。战前他事业最兴盛的时期，家里每日设局，一场输赢，高达三五十万。