薛道衡才华出众，智商很高，但情商却很低，对杨广的不良用心，根本没有看出来，高高兴兴地上任去了。薛道衡没有看出来，其他人却看出来了。有个叫房彦谦的人，是唐朝名相房玄龄的父亲，当时任司隶刺史，与薛道衡关系不错。房彦谦悄悄对薛道衡说：“您以后一定要少说话，少与人交往，最好是杜绝宾客，闭门自守，否则，很容易惹祸”。可是，薛道衡没有听懂，不以为然。
杨广处死前朝大臣高颎之后，朝廷少了能干的大臣，自然效率大为降低。有一次，杨广命大臣们讨论一项法令。大臣们议来议去，七嘴八舌，很久决定不下来。薛道衡心烦了，随口说道：“如果高颎还在的话，肯定早就定下来了”。
有人立即把这话报告了杨广，杨广大怒，说：“高颎是罪臣，薛道衡竟敢怀念他，明显是一伙的”。杨广下令，把薛道衡抓起来，派御史大夫裴蕴去审理。
裴蕴，是杨广的宠臣，特别善于溜须拍马。他审判案子，不是依据法律和事实，而是根据杨广的喜好。杨广不想重判的，即便有再大的罪，裴蕴都能找出借口开脱；杨广不想饶恕的，即便再轻的罪，裴蕴都能有理由予以重判。裴蕴就像杨广肚子里的蛔虫一样，杨广很宠信他。
薛道衡的案子，其实并不大，充其量就是说话随便，出言不慎，甚至根本算不上犯罪。可是，裴蕴知道，杨广憎恶薛道衡，于是经过苦思冥想，想出了一个诛心的罪名，硬要判薛道衡死罪。
裴蕴对杨广说：“薛道衡这个案子，表面上看，好像不大，但从案子背后，可以看出薛道衡的无君之心。他替高颎鸣不平，实际上是把责任归于皇上。薛道衡的用心极其险恶，属于大逆不道。臣建议以诛心之罪，处以死刑”。
杨广一听，很是赞同，马上说：“你分析得很对。薛道衡早就有无君之心，朕当晋王的时候，他就与高颎、贺若弼等人合起伙来，不把朕放在眼里。幸亏现在天下太平，如果一旦有事，这老家伙肯定会造反的。你通过这个案子，揭示了他的反叛之心，是为国除害”。
当时，满朝的文武百官，都认为对薛道衡的处罚不会太重。一是因为薛道衡只是说了一句错话，罪状十分轻微；二是薛道衡是三朝老臣，又是天下闻名的大才子，声望甚高，杀了他影响不好；三是薛道衡年龄七十岁了，已经是风烛残年，活不了几天了，没有必要杀他。众臣猜测，最重就是免官，让他退休回家。
薛道衡本人，也是这样想的，他是个书呆子，根本想不到皇帝之心竟是如此狠毒。薛道衡被捕入狱以后，天天催着办案人员审理，好早日结案回家。到了宣判那天，薛道衡甚至嘱咐家人，要多准备一些酒肉，他回家以后，肯定有许多人前去看望安慰，一定要招待好宾客。
裴蕴一脸阴险地宣布了判决书。薛道衡听到判他自杀，简直不敢相信自己的耳朵，面无表情，呆若木鸡，迟迟不肯动手自尽。监刑官报告了杨广。杨广冷笑一声说：“不知道好歹的老东西，那就勒死他吧。”于是，薛道衡就被活活勒死了。
杨广执意处死薛道衡，还有一种说法。薛道衡是当时的文坛领袖，广受赞誉，杨广也有很深的文学造诣，对此很不服气。杨广经常对大臣们说：“别以为朕是靠着父亲才继承了皇位，如果与天下才子比试，朕照样能当天子。”杨广自命不凡，无人能及，自然心生嫉妒，不容许别人超过自己。
有一次，在朝廷聚会的时候，众臣作诗答对。杨广卖弄文学，写了一首押“泥”字韵的诗，众人纷纷叫好。有人也以“泥”作诗，但都赶不上杨广，杨广自鸣得意。不料，薛道衡即席作诗一首，明显超过了杨广，众臣都惊叹不已。其中“暗牖悬蛛网，空梁落燕泥”，成为千古名句，流传至今。
由于薛道衡压了杨广的风头，杨广嫉恨在心，于是找借口把薛道衡杀了。薛道衡在临死之前，杨广很得意地问他：“你还能作‘空梁落燕泥’吗？”赤裸裸地暴露了杨广的妒嫉残暴之心。
不管是出于什么原因，杨广无辜杀害三朝旧臣、年已七旬的大才子薛道衡，表露出了他的暴虐无道。文武百官和天下百姓，一致认为薛道衡死得冤。杨广做了一件大蠢事！
隋炀帝杨广以残暴而闻名，从史书记载来看，确实如此。杨广上台以后，为了铲除异己，诛杀了一批旧臣老将，同时，杨广六亲不认，翻脸无情，为了树立个人权威，对心腹之人也痛下杀手。